1999 bis 2004

Der Vertrag mit Trainer Reimann wird um zwei Jahre verlängert. Den Klassenerhalt will man unter anderem mit den neuen Spielern Frommer, Lexa, Kreuz, Dragusha, Puljiz, Cha, Cipi und Pröll schaffen. Nach drei erfolglosen Spieltagen kommen noch Preuß und Ende August Andreas Möller hinzu. Im September bestreitet zudem der Brasilianer Chris, der zuvor beim FC St. Pauli die Fußballstiefel schnürte, sein erstes Spiel im Eintrachttrikot.

Am 16. November übernimmt Heribert Bruchhagen, bis dahin als Geschäftsführer Spielbetrieb der DFL tätig, den Posten des Vorstandsvorsitzenden der Eintracht Frankfurt Fußball AG.

In der Winterpause werden Hertzsch, Amanatidis und Nascimento verpflichtet, um dem drohenden Abstieg zu entgehen. 

Nach anfänglichen Erfolgen und elf Punkten aus den ersten fünf Spielen der Rückrunde folgt jedoch der Einbruch; Trainer Reimann wird nach einem tätlichen Angriff auf das Schiedsrichtergespann für fünf Spiele aus dem Innenraum verbannt und nimmt statt dessen während der Heimspiele in einem Baucontainer auf der noch nicht fertiggestellten Haupttribüne Platz. Der dritte Abstieg in die Zweite Bundesliga steht nach dem letzten Saisonspiel gegen den Hamburger SV am 22. Mai fest. Wenige Tage später wird Willi Reimann als Trainer vorzeitig (Vertrag bis 2005) entlassen. 

Willi Reimann steht am 2. Juni endgültig als neuer Cheftrainer fest. Verpflichtet sind bislang Günther, Bürger und Montero; in der kurzen Zeit bis zum Saisonstart kommen noch Toppmöller, Diakité, Tsoumou-Madza, Keller sowie die beiden Brasilianer Hengemühle und Vivian hinzu.

Sportlich läuft es besser als erwartet: Drei Siege in den ersten drei Ligaspielen zeigen die Richtung an, im DFB-Pokal wird Rot-Weiß Erfurt mit 2:3 nach Verlängerung geschlagen. Zwar folgt das Pokalaus bereits eine Runde später gegen Hansa Rostock (0:1), aber in der Liga läuft es gut. Nach einer vor allem kämpferisch überzeugenden Hinrunde überwintert die Eintracht auf dem zweiten Platz der 2. Liga.

In der Winterpause wechselt Guie-Mien, der beste Torschütze der Hinrunde, überraschend zum Konkurrenten SC Freiburg, als Nachfolger wird Markus Beierle verpflichtet. Der Kampf um den Aufstieg entwickelt sich zum Fotofinish: Am drittletzten Spieltag sind Fürth, Frankfurt und Mainz punktgleich und spekulieren auf den Aufstiegsplatz Drei.

Nachdem Fürth im nächsten Spiel überraschend nur ein Unentschieden erzielt, kommt es am letzten Spieltag zum Fernduell mit Mainz 05, das eine lediglich um ein Tor schlechtere Tordifferenz als die Eintracht aufweist und auf dem vierten Platz rangiert. Schließlich erzielt Schur gegen Reutlingen in der letzten Sekunde der Nachspielzeit das 6:3, was bei Punktgleichheit die um einen Treffer bessere Tordifferenz gegenüber den Mainzern und damit den Aufstieg für die Eintracht bedeutet. 

Der neue Trainer ist Schweizer und heißt Martin Andermatt. Sein Vorgänger Rausch übernimmt die Position des Sportdirektors, tritt aber zurück, als Tony Woodcock Sportvorstand der Fußball AG wird. Die neue Führungscrew versucht, die Abgänge von Stammspielern wie Kracht, Sobotzik, Heldt und Kutschera vor allem mit Kräften aus den eigenen Reihen auszugleichen. So rücken Preuß, Gemiti, Jones, Streit und Maljkovic in den Zweitligakader, ergänzt um den albanischen Nationalspieler Skela, den Südkoreaner Sim und Wenczel vom VfR Mannheim.

Sportlich läuft es zunächst bestens - mit 13 Punkten aus den ersten fünf Spielen übernimmt die Eintracht die Tabellenführung. Bis zur Halbzeit der Liga gelingt nur noch ein Heimsieg (1:0 gegen den VfL Bochum, so dass nach dem 17. Spieltag der vierte Platz zu Buche steht. Zudem ist man in der dritten Runde des DFB-Pokals nach einem 1:2 nach Verlängerung gegen Hertha BSC ausgeschieden, nachdem zuvor die Amateure des FC St. Pauli mit 1:0 nach Verlängerung und Werder Bremens Amateure mit 7:5 nach Elfmeterschießen besiegt worden waren.

Bis Anfang März rutscht die Eintracht, die sich im Defensivbereich im Winter durch Andree Wiedener verstärkt, dann in der Liga bis auf den siebten Platz ab. Am 8. März 2002 übernimmt Armin Kraaz das Traineramt mit der Maßgabe, es zum Saisonende wieder abzugeben. Mit dem letzten Heimspiel gegen Absteiger Babelsberg (1:1 am 5. Mai) heißt es auch Abschied nehmen vom in dieser Form seit 1974 präsenten Waldstadion. Für die WM 2006 steht ein vollständiger Umbau an, der mit dem Abriss der Stehkurven beginnt. Und auch für Sportvorstand Tony Woodcock sind die Tage in Frankfurt zu Ende.

Octagon verkündet seinen Rückzug, auch als potenzieller Stadionbetreiber, bereits im November '01 und gibt 15 Prozent seiner Anteile im Februar 2002  an die Eintracht zurück.

Durch den Einstieg von Octagon scheint die Eintracht aller finanzieller Sorgen ledig: Das US-amerikanischen Sportmarketingunternehmen erwirbt für knapp 20 Millionen Mark 19,1 Prozent an der zum 1. Juli 2000 gegründeten Eintracht Frankfurt Fußball AG und gewährt zudem ein zinsloses Darlehen von rund 30 Millionen Mark. Steven Jedlicki wird Vorstandsvorsitzender der AG. Beim e.V., Haupteigner der AG, tritt Peter Fischer den seit dem Heller-Rücktritt vakanten Posten des Präsidenten an.

Sportlich scheidet die Eintracht  durch ein 1:6 gegen die Amateure des VfB Stuttgart aus dem Pokal aus. In der Bundesliga läuft es für die Magath-Truppe mit den Neuen Ciric, Lösch, Schmitt, Deissenberger und Wimmer besser. Im Oktober wird noch der Kameruner Branco verpflichtet, am 13. Spieltag steht man nach einem Sieg bei Bayern München auf dem fünften Tabellenplatz.

Es folgt eine Niederlagenserie von sechs Spielen, die Eintracht überwintert auf dem 15. Tabellenplatz. Im Dezember und Januar rüstet man mit den Spielern Rada, Kryszalowicz, Menger und Berntsen nach, Salou wird an die ebenfalls in Abstiegsnöten befindlichen Rostocker abgegeben.

Ende Januar 2001 muss Trainer Magath nach einem 1:5 gegen den 1. FC Köln gehen. Nachfolger wird der 2000 installierte Sportdirektor Rolf Dohmen. Im März beim Heimspiel gegen den HSV trägt Publikumsliebling Jan-Aage Fjørtoft letztmals das Eintrachttrikot und wird von den Fans enthusiastisch verabschiedet. Auch Dohmens Trainerkarriere bei der Eintracht endet an diesem Spieltag, die Mannschaft rangiert zu dieser Zeit mit einem Punkt Vorsprung auf einen Abstiegsplatz auf dem 15. Rang. Abgelöst wird er vom UEFA-Cup-Erfolgstrainer Friedel Rausch. 

Doch auch der dritte Trainer in der laufenden Spielzeit kann die Eintracht nicht mehr retten. Der Abstieg steht bereits am vorletzten Spieltag nach einer Niederlage in Wolfsburg fest.

Ein Darlehen des Sportrechtevermarkters ISPR macht es scheinbar möglich: Nach den Abgängen der kreativen Offensivkräfte Schneider, Sobotzik und Brinkmann wird geklotzt. Auf der Einkaufsliste oben stehen: Salou (7 Millionen Mark Ablöse; Rekord für die Eintracht), Guié-Mien (5 Mio.), Heldt (2,5 Mio.) und Kracht (1,2 Mio.). Dazu kommt unter anderem Rasiejewski, Dombi wird ausgeliehen und Bulut kehrt im Juli für fünf Monate zurück.

Kurzeitig sieht es so aus, als solle sich die Einkaufstour lohnen, die Eintracht setzt sich im DFB-Pokal beim SC Verl durch (4:0) und startet mit zwei Siegen gegen Unterhaching (3:0) und in Freiburg (3:2) in die Bundesliga. Gegen Bayern München führt man am fünften Spieltag 1:0, als Fjørtoft einen Elfmeter verschießt. Der Sieg scheint trotzdem sicher, da die Bayern zunächst Stammkeeper Kahn und kurz darauf Ersatztorhüter Dreher verletzungsbedingt austauchen müssen. Im Tor steht nun mit Tarnat ein Feldspieler. Doch die Münchner drehen das Spiel, siegen mit 2:1. Und auch die Pokalträume sind nach einem 1:2 beim 1. FC Köln ausgeträumt.

Bis zur Winterpause gelingt nur noch ein weiterer Sieg, ganze elf Punkte stehen auf dem Habenkonto und der Abstand zu einem Nichtabstiegsplatz beträgt acht Punkte. Jörg Berger wird entlassen, kurz nach Weihnachten wird mit Felix Magath sein Nachfolger vorgestellt. Der kann mit dem bereits im Dezember zurückgekehrten Sobotzik, den Neueinkäufen Heinen und Reichenberger sowie dem reaktivierten Houbtchev auf neue Spieler zurückgreifen.

Schatzmeister Patella wird bereits im Oktober durch Rainer Leben ersetzt, Präsident Heller tritt im Januar 2000 auf Druck des Verwaltungsrats zurück. 

Nach dem 29. Spieltag rangiert die Eintracht wieder auf einem Nichtabstiegsplatz. Zwei Tage später erfolgt der Rückschlag: Der DFB belegt den Club wegen Verstößen gegen die Lizenzierungsauflagen mit einer Strafe von 500.000 Mark und zwei Punkten Abzug in der laufenden Saison. Aufgrund ihrer Heimstärke rappelt sich die Eintracht jedoch wieder auf, um im letzten Heimspiel den direkten Abstiegskonkurrenten SSV Ulm mit einem 2:1-Sieg in die zweiten Liga zu schicken. Die Schlussbilanz weist den 13. Platz bei 39 Punkten und 42:44 Toren auf. Schon einen Tag zuvor wird kolportiert, dass Octagon der künftige Investor bei der Eintracht sei. 50 Millionen Mark wird der US-Sportvermarkter in den Club stecken und damit die Lizenz für die folgende Saison sichern.